
この記事を書いている私は50歳、IT企業で25年間プログラマーをやってきました。
管理職も経験しました。
IT業界は会社の状況や自分の置かれている立場など、自分を取り巻く環境が、毎年のように変化していきます。
そういうの中で、プログラマーのキャリアプランをどう考えていったらいいのか、おすすめのキャリアプランはあるのか。などを私の実体験を交えながら書いていきます。
〜30代前半:プログラマーとしてのスキルを身につけよう

プログラマーなので、プログラミングに関する経験は必要です。
色々なプログラミング言語やOSを、ポイントを押さえて経験しておくのが良いと思います。
また、流行りを先取りするために、ITを関係する技術のリサーチを始めておいた方が良いです。
プログラマーとしてのスキルは、40代、50代になっても衰えないようにしておくことも重要です。
プログラミング言語
プログラミング言語は、手続き型言語、オブジェクト指向型言語、スクリプト言語といった種類があります。各種類で1つずつ経験しておくと良いです。
プログラミング言語は、種類によってプログラム設計方法が異なります。
同じ種類であれば、プログラミング言語が変わってもプログラム設計は同じように行えるので、それぞれのプログラム設計方法を身につけておくと、新しい言語が現れても柔軟に対応できます。
OS
OSは大きく分けると Windows系とLinux(Unix)系があります。
OSによって開発環境(エディタやデバッガなど)も変わりますので、WindowsとLinuxの両方の開発を経験しておいた方が良いと思います。
英語
新しい技術について書いてある論文は英語が多いです。
オープンソースの使い方が書いてあるマニュアルも英語が多いです。
なので、英語は若いときから継続的に見たり聴いたりして慣れておく必要があります。
オープン・ソース・ソフトウェア(OSS)とも呼ばれます。インターネット上に無償で公開されているプログラムです。商用利用ができないなど、制約がある場合があるので、使用するときには注意が必要です。
トレンドチェック
ネットのIT関係の記事は、流行っているものや流行りそうなものを毎日チェックしていました。
ある技術の流行りすたりのようなものを表しているガートナー社のハイプ・サイクルは、見てるだけで面白いです。
毎年更新されるので、「え?あの技術ってもう成熟期なんだ!」のように世界目線で技術を見ることができます。
30代後半から50代:起業できるくらいのスキルを身につけよう

私は、この年齢のあたりから、今後の人生の過ごし方を考えはじめるようになりました。
将来何があっても幅広く対応できるように、次のように考えました。
「起業できるようなスキルを身につけておこう」
年金ももらえるかどうかわからないご時世なので、いざという時にIT関係で起業できるくらいのスキルがあれば何とかなるかと思っていました。
起業できるスキルって何?
起業するとなると、色々なことを勉強しなければならないと思います。
経営のノウハウなどは、起業しようと思ったときに勉強すれば良いので、
今までやってきたことの延長線上で、できることを継続的にやってきました。
儲けている仕組みを考える

起業するには、企画力が必要になるので、常にビジネスモデルを考えるようにしました。
たとえば「Googleって無料で使えるものをいっぱい出しているけど、どうやって儲けているの?」というような疑問を常に考えてみるようにしました。
企画してみる
採用されるかどうかは別にして、自分の考えた案を上司に聞いてもらったりしました。
自分の考えを、他の人が理解できるように整理して説明する訓練にもなりました。
開発した製品を売り歩く
社長になったら、知らない人との会話やコミュニケーションも必要になります。
幸い、自社のソフト製品を開発していたので、製品を沢山売るための仕事(拡販)をやりました。
営業と一緒にお客様の会社に行って、製品のデモをやったり質問に答えたりしながら、営業トークの勉強をしました。
ベンチャーの社長と話してみる
数人でやっているベンチャー系の会社に売り込みに行くこともありました。
ベンチャー系の会社に行くと社長が同席することが多かったので、社長はどんなことを考えているのか、どういう人が社長になっているのか。など、少しですが社長というものを感じることができました。
今までやってきたことの結果

30代までは主に会社の内側を見て仕事をしてきましたが、年とともに会社の外側も見るようにしてきたことで、プログラマーから営業までできそうなキャリアを積むことができたと思っています。
色々なことをやってきた経験から、なんでもできそうだという自信も身についたと思います。
プログラマーとしての質を落とさずに、異なる分野のことも経験するキャリアを積み重ねていくと、今後の人生の選択肢が広がると思います。
色々な仕事に手を出すと忙しさも倍増しますが、バラエティに富んだ仕事内容なので、楽しさもあります。
キャリアは、40代、50代と年とともに活きてくるものを積み上げていくことが大切です。
そのためにも、プログラマーに加えて他のことも経験していくことがおすすめです。
プログラマーをやりながらでも、プログラマーを一旦休憩して他のことをやっても良いと思います。
プログラマー + α(プログラマー以外の何かを経験する) というキャリアプランをおすすめします。