
今回はこういう疑問に答えていきたいと思います。
結論から言うと完全リモートワークの仕事は非常に少ないです。しかし、一部リモートワークでよければたくさんあります。
この記事を書いている僕は30代後半、未経験からプログラマーになりました。僕自身も一部リモートワークをしたことがあります。
また、完全リモートワークを実現したプログラマーを何人もみてきたので、その時の体験を元に記事を書いていきます。
プログラマーがリモートワークを実現する具体的な方法

そもそもなぜリモートワークのプログラマーの仕事が少ないのでしょうか?それは企業が嫌がるからです。
なぜ企業がリモートワークを嫌がるか、その理由が見えてくれば対策できます。まずは企業が嫌がる理由をまとめていきます。
企業がリモートワークを嫌がる理由
理由1 コニュニケーションコストがかかる

リモートワークのプログラマーがいると、社内で連携が取りづらくなります。
たとえば、作ったプログラムの一部を修正したい場合、社内にプログラマーがいれば

と簡単に指示が出せます。
しかし、リモートだとそうもいきません。スカイプで伝わるように長文でしっかり指示を出す必要があります。
中にはスカイプでは伝えづらい場合や、ちょっとした修正の場合は

と自分でやることもあります。会社としては社内にプログラマーがいた方が、何かと使いやすいのは間違いありません。
理由2 サボっているかもしれない

家で黙々と働いているプログラマーがしっかり働いているか管理ができません。
会社にいれば居眠りをしたり、ネットサーフィンをしていればすぐにわかりますが、リモートワークだと管理しようがありません。
リモートワークはサボる可能性があるのため、信頼のある人物でないと実現しないのが一般的です。
企業の嫌がる理由をカバーできればプログラマーもリモートワーク可能
解決策1 一部リモートワークにする

最も一般的な解決策です。週2出勤、週3リモートワークなどの場合はコミュニケーションコストをそれほど気にする必要がありません。

となるので、会社側もそれほど困りません。今は働き方改革で大企業ほど一部リモートを取り入れています。
一部リモートは働き方改革をしている大企業に入るだけで、簡単に実現できます。
解決策2 成果物を提出する

会社はサボっている人に給料を払うのが嫌です。しかし、成果物を提出していれば文句はありません。

と依頼された場合、期日までに成果物を上げればなんでもOKです。
極論を言えば、期日までに成果物上げさえすればどれほどサボっても問題になりません。成果物を提出し続けて信頼を勝ち取っていきましょう。
解決策3 信頼された状態でリモートワークを切り出す

僕の周りでリモートワークを実現している人はこのパターンが多いです。
全く見ず知らずの人がリモートワークをやりたいと言っても相手にされません。しかし、長年会社で働いて勤勉な人が

と言われたら了承する会社が多いです。
また、エージェントの紹介ではなく知り合いつながりの紹介案件だと、信頼されているのでリモートワークOKはよくあります。
プログラマーがリモートワークを実現するには信頼関係を構築できているかが非常に重要です。
解決策4 スキルが高く代わりが効かない人材になる

このパターンの人も多いです。プログラマーは常に人手不足な上、技術力が高い人は非常にレアです。
技術力が高いと会社も辞められてはいくつもの案件が止まるので非常に困ります。そのため、技術力が高いプログラマーのわがままはだいたい通ります。
残念ながら僕はこのレベルまで達していないですが、技術力が高いゆえにリモートワークを実現しているプログラマーを何人も見てきました。
プログラマーがリモートワークを実現する3ステップ
ステップ1 会社選び

もっとも重要なのが会社選びです。大企業やモダンなIT企業の中には一部リモートを推奨している企業がたくさんあります。
こういう会社に入ると一部リモートをしてくれと上司から言われます。必ずリモートワークを導入している会社かどうか、入社前に確認しておきましょう。
もし、リモートワークの前例がない会社だと実現は相当難しくなります。
ステップ2 一部リモートをしながら信頼を勝ち取る

最初は週1日程度のリモートワークが多いです。この段階で仕事をしっかりして信頼を積み重ねます。
会社から

と思われる状態になるまで頑張ります。
また可能であれば技術力をつけて会社にとって失いたくない人材になれると最高です。
ステップ3 理由をつけてフルリモートを切り出す

個人の事情、家庭の事情など色々と理由を探してきて、フルリモートを切り出してみてください。
コツとしては

というと会社も安心しやすいです。
そして、完全リモートワークをやってみて何の問題もなければ、会議や打ち合わせもスカイプ会議などで大丈夫、という風になっていきます。
会社で成果物を出し続けており、なおかつ会社に必要とされている人材の場合はうまくいことが多いです。ぜひ試してみてください。
リモートワークのデメリット(体験談)

さて、夢のリモートワークですが、僕も何度かやってみて意外に大変な部分もありました。
ネット上にはリモートワークのメリットを強調している記事が多いので、メリットの部分は割愛してここでは実際に体験したデメリットをあげていきます。
デメリット1 PCをつけた時間をすべて記録されている(大企業限定)

大企業リモートワークあるあるです。大企業の場合は会社支給のノートPCを持って帰って仕事をする場合が多いです。
そしてそのPCに何時間仕事をしてどのサイトを見たかなどが全て記録されています。
また、1時間に1回はPCの前に人がいるかのチェックがあるのでPCを起動させたまま遊びに行くこともできません。
リモートワーク=サボれる、というイメージだった場合は、現実は甘くないことを知ることになります。
デメリット2 成果物を求められる

会社だとそこまで厳しく成果物を求められません。ほとんど成果物をあげない社員も時にはいます。しかし、リモートワークでは絶対に許されません。

と言われたらそれが絶対です。会社にいれば

ですむ場合もありますが、リモートワークの場合は

となります。出社している時よりもシビアに成果物を求められるのがリモートワークです。
デメリット3 誰にも聞けない

技術的に未熟なうちはリモートワークはおすすめしません。なぜならわからないことを聞けないからです。
会社はまわりに自分より詳しい先輩がいて、本当に困った時は質問できるし助けてももらえます。
しかし、リモートワークで離れていると質問もしづらいし、仮に質問をしてもその人が書いている全てのコードをスカイプで見れるわけでもないので、アドバイスもしづらいです。
ある程度、自分で解決する力が身についてからリモートワークをはじめることをオススメします。
結論 まずは一部リモートからはじめてみよう

さて、リモートワークのデメリットを書きましたが、僕はリモートワーク大賛成です。朝の通勤ラッシュから解放され、寝たいだけ寝れる生活は最高です。
もっと世間の人が当たり前にリモートワークする時代がくればいいなと思っているので、ぜひみなさんリモートワークにチャレンジしてみてください。
以上です。参考にしてください。