
という疑問に答えていきたいと思います。わかりやすいようにフリーランスをSES型、受託型、自社開発型と分類しました。SES、受託、自社開発の違いは以前の記事にまとめているので参考にしてください。
結論から言うと、初心者のうちはSES型のフリーランスが稼ぎやすいのでおすすめします。この記事を書いている僕も30代後半、未経験から実務経験を経てSES型のフリーランスプログラマーになり、今は月収80万円稼いでます。
フリーランスプログラマーの種類
SES型フリーランスって何?

SES型フリーランスというのはエージェントに登録して、契約した会社に常駐して働く働き方です。SESと働き方は似ていますが、給料が2〜3倍高くなっています。
SES型フリーランスのメリット
① 給料が高い

僕が使っているレバテックの案件の一部です。月収60〜80万円の案件がゴロゴロあります。おそらく普通のSES社員でこれだけもらえている人はいないでしょう。
SESと働き方は似ていますが、もらえる給料が全く異なるのが特徴です。
② 成果物を求められない

SES型フリーランスのいいところは成果物を求められないことです。成果物を求められるフリーランスは初心者のうちは厳しいと思います。
たとえば、1日でできると思って1万円で仕事を受けても、思いの外大変で納品に1週間かかったとします。この場合、何日かかろうが成果物に対する報酬なので1万円しかもらえません。
しかし、SES型の場合は成果をあげようがあげまいが、1週間稼働したら1週間分の給料が支払われます。成果に関係なく自分が働いた分だけ高額のお金がもらえるので、働く側は安定した収入を得ることができます。
③ 仕事を取りやすい

エージェントが仕事をとってくるので、条件に当てはまっていればあとは面談にいくだけです。
レバテックで案件を調べればわかりますが、いまはプログラマー不足などの仕事はあふれています。僕は高年齢、低スキルでフリーランスになりましたが、仕事が途切れたことはありません。
④ いつでも辞めれる

会社は入るよりもやめる方が難しいです。スキルが身につかない雑用を任されたり、将来性ゼロの古いプログラミング言語の担当に回されても、正社員は簡単には辞めれません。
SES型フリーランスは最初は1か月契約で、そのあとは3か月更新の場合が多いです。そのため、合わなかったら1か月我慢すれば問題なく辞めれます。
僕もいろんな現場を見ましたが、合わない現場やスキルが身につかない現場は必ず遭遇します。そういう時に自分の意思で簡単に辞めれるというはかなり大きなメリットです。
SES型フリーランスのデメリット
① 実務経験がないと応募資格すらない

ほとんどの現場が実務経験1〜3年ないと応募すらできません。僕もweb業界入りたての時にフリーランスエージェントに登録しましたが、全く案件紹介のメールがきませんでした。
あくまでもプログラマーとして一人前になった人向けの働き方です。
② いつでも切られる

SES型フリーランスはいつでも辞められるメリットがありますが、企業から切られるリスクも存在します。
使えないプログラマーでも契約期間中は切られることはないですが、契約更新はされずに去っていくプログラマーはそこそこいます。
③ 保証がない

SES型フリーランスは保証と引き換えに高給をもらえる働き方です。一方、正社員は保証を得る代わりに低賃金で働く働き方です。
今はプログラマー不足で人が仕事があふれています。政府は今後もプログラマー不足が加速するという予測を出していますが、5年後、10年後の保証はありません。
またフリーランスは、交通費、健康保険、厚生年金、退職金、有給休暇などすべてないので、自分で払う必要があります。
④ 働き方が会社員と変わらない

フリーランスというと自由に働けるというイメージがありますが、常駐型フリーランスはやっていることは会社員と変わりません。
フリーランスで自由気ままに働きたいという人には向きません。
⑤ 10〜20%のマージンを抜かれる

フリーランスエージェントは契約を取ってきてくれたり、面談に同行してくれたり、辞める時にはかわりに窓口になってくれたりして大変便利です。
しかし、エージェントもタダではありません。多くのエージェントがマージン非公開ですが、一部公開しているエージェントもあります。
それをみると、だいたい企業が払っている金額の10〜20%がエージェントの取り分になっています。
SESだと正社員雇用と引き換えに70%くらい取られるのでそれよりは安いですが、マージンが抜かれるのが嫌な場合は個人で契約を取った方がよいです。
受託開発型フリーランスって何?

仕事を受注して納品して稼ぐフリーランスです。初心者のうちはクラウドワークス、ランサーズ
、ココナラ
など、クラウドソーシングのサイトを経由して仕事をとります。
慣れてきたらサイトを経由せず、自分で営業して仕事を取る人が多いです。
受託開発型フリーランスのメリット
① 実務経験不問

クライアントは受注者の年齢や経歴を調べられません。とくにクラウドソーシングのサイト経由だとそれは顕著です。そのため、未経験や高年齢でも仕事を受注できます。
クラウドソーシングサイトは条件が悪くて就職が難しいけど実務経験を積みたい人には最適なサービスです。
② 在宅ワーク

受託型フリーランスは完全に在宅ワークです。主婦の方など絶対に在宅ワークという人におすすめです。
③ サイト経由なら比較的簡単に仕事が取れる

クラウドソーシングのサイトは仕事の数が多いので、値段さえ下げれば初心者でも比較的簡単に仕事が取れます。
実力はあるけど実績がない人は、サイト経由でガンガン仕事を取って、自分の実績として積みあげた方がよいです。
受託開発型フリーランスのデメリット
① サイト経由だと単価が異常に安い

最大のデメリットです。サイト経由だと簡単に仕事が取れる反面、単価が異常に安いです。
例えば、ぼくのこのイラスト

これはココナラで発注しましたが、たったの500円でした。
他にもお問い合わせフォーム作成500円とか、ランディングページのデザイン以外のコーディングで5000円とか、サイト経由は値段が異常に安いです。
実際サイト内には働きたい人がたくさんいるので、受注競争で強烈な値下げ合戦になっています。そのため、普通にweb製作会社やデザイン会社に頼む金額の1/5〜1/10くらいで仕事を受けてくれます。
クラウドソーシングサイトは発注者側にとってはいいサービスですが、受注側は稼ぎづらいサービスです
② サイト経由はマージンが取られる

クラウドソーシングサイトもやはりタダではありません。金額によりますが5〜20%のマージンを取られます。
そもそもあまり稼げないところにマージンも取られるのでさらに稼ぎづらくなっています。
③ サイトを経由しない場合は営業力が必要

サイトを経由するとどうしても単価がやすくなるため、いずれはサイトを経由せず受注するようになると思います。しかし、その場合は営業力が必要があります。
デザイナーの場合は自分の実績としてデザインをHPにあげれば仕事はとりやすいですが、プログラマーは実績を示しづらいため仕事の受注は簡単ではありません。
多くの場合、前の職場などのつながりから仕事を受注して納品するパターンが多いです。
自社開発型フリーランスって何?

自分でwebサービスを開発して収益を上げるフリーランスです。ある意味プログラマーの夢ですが、webサービスを立ち上げて収益を上げるのは簡単ではありません。
自社開発型フリーランスのメリット
① 自由に働ける

個人事業主なので自分の好きなように働けます。出社するオフィスもないので、自分の働きたい時に働いて、休みたい時に休めます。
② 稼げれば金額は青天井

SES型フリーランスも受託型フリーランスもクライアントの出す金額が決まっているので、稼げる上限は決まっています。
しかし、自社開発型フリーランスは自分の開発したサービスが当たれば稼げる金額は青天井です。
webサービスは自分の人件費とサーバー代くらいで立ち上げられるので、ワンチャンを狙って自分のサービスを開発している人が多いです。
自社開発型フリーランスのデメリット
① 開発したサービスが当たらないと給料ゼロ

当たり前ですがサービスを開発しても利益が出なければ給料ゼロです。
また、web業界にいていろんなサービスを見てきましたが、ほとんどのサービスが当たりません。外れて当たり前の世界なので当たったらラッキーくらいに思っておいた方がいいです。
② 営業活動が必要

サービスを開発してもそれで終わりではありません。開発したサービスを知ってもらわないと何もはじまりません。
プログラマーは営業が苦手な人が多いですが、SEO対策をしたりSNSで発信したりしながら、自分のサービスを知ってもらう必要があります。
結論 初心者はSES型フリーランスからはじめよう

それぞれメリットデメリットがあると思います。僕がオススメする働き方は、フリーランス初心者のうちは稼ぎやすいSES型フリーランスで資金を作るのがいいと思います。
そして、土日などの合間を縫って自分のサービスを開発していき、ゆくゆくは自社開発型フリーランスを目指す、というのがいいと思います。フリーランスを目指している人はぜひ参考にしてください。
レバテック:僕が使っているフリーランスエージェントです。最大手で案件が多いです。